Stadium: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/24 12:45 | Federico Arnaboldi v Gian M Di Natale | 6-2,7-5 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/22 12:50 | Gian M Di Natale v Filippo Romano | 6-3,6-1 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/21 15:25 | Gian M Di Natale v Iacopo Sada | 6-1,6-2 |
| Challenger - Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger - Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/03 09:00 | Giorgio Ricca v Gian M Di Natale | 4-6,5-7 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/02 13:10 | Gian M Di Natale v Anton Matusevich | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF - M25 Pozzuoli | 2023/09/10 19:45 | Andrea Militi Ribaldi v Erwin Troebinger | 4-6,5-7 |
| ITF - M15 Forli | 2023/08/27 07:00 | Victor Ernaelsteen v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,4-6 |
| ITF - M15 Caslano | 2023/08/25 09:55 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 |
| ITF - M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrea Militi Ribaldi v Yannik Steinegger | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF - M15 Caslano | 2023/08/23 07:00 | Andrin Casanova v Andrea Militi Ribaldi | 4-6,6-0,4-6 |
| ITF - M15 Caslano | 2023/08/21 09:30 | Andrea Militi Ribaldi v Luca Parenti | 6-3,6-4 |
| ITF - M15 Caslano | 2023/08/20 09:25 | Andrea Militi Ribaldi v Thomas George Brun | 6-0,7-6 |
| ITF - M15 Perugia | 2023/07/25 11:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-5 |